Cozi primeiro o polvo, para o tornar mais tenro. Para tal, coloque-o em água numa panela alta e junte uma cebola cortada grosseiramente, 1 ou 2 folhas de louro, 3 cravinhos, o vinho tinto, a salsa picada e um fio de azeite. Deixe cozer por cerca de hora e meia em lume brando/médio.
Passado este tempo, escorra o polvo e prepare-o. Coloque-o num tabuleiro de forno, tempere com sal e deite-lhe os restantes ingredientes: os dentes de alho cortados em metades, os 100g de cebola picada, os pinhões, os damascos picados, o vinho do Porto, o azeite, o caldo de legumes, 1 ou 2 folhas de louro, um pouco de pimenta da Jamaica (3 ou 4 bagas) e finalmente as hastes de alecrim por cima. Tape com papel de alumínio e leve ao forno, a 150ºC, por cerca de 2 horas e meia.
Entretanto, prepare as batatas: faça uma incisão em cruz em cada uma e coloque-as num tacho. Deite os dentes de alho, o tomilho, sal e a pimenta da Jamaica (4 ou 5 bagas).
Tempere com um pouco de vinagre e finalmente cubra as batatas com azeite. Leve a lume muito brando por cerca de uma hora - o azeite ferverá, mas não fritará as batatas, que ficam muito macias por dentro e com a pele assada.
Assim que o polvo estiver pronto, retire-o do forno e escorra o molho para um tachinho. Leve a lume muito brando até reduzir a cerca de metade, o que irá concentrar os sabores. Volte a regar o polvo com o molho e sirva com as batatas.
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