Arranje o polvo e leve-o a cozer em água com um fio de azeite, durante aproximadamente 40 minutos. Espete para verificar a cozedura, tempere com sal se necessário, retire e deixe amornar, reservando a água da cozedura.
Lave as castanhas, faça-lhes um pequeno corte, leve-as também a cozer rapidamente, depois escorra-as, descasque-as e reserve-as.
Descasque e lave as cebolas e os dentes de alho, corte as cebolas em meias luas finas e pique os alhos. Lave os tomates, escalde-os, coloque-os em água fria, depois pele-os, corte-os ao meio, retire-lhes as grainhas e pique-os.
Leve um tacho ao lume com o azeite, deixe aquecer, junte a cebola, os alhos e a folha de louro e deixe refogar até que fique douradinho. Junte depois o tomate e deixe refogar durante mais 2 minutos.
Adicione 1 l da água de cozer o polvo e as castanhas e deixe cozinhar 5 minutos. Corte o polvo em pedaços, junte-os ao tacho, tempere com piripiri e deixe cozinhar mais 5 minutos.
Retire do lume e sirva polvilhado com coentros picados.