Ferva água numa panela grande e prepare uma vasilha com água e gelo. Retire o pedúnculo dos tomates. De 3 em 3 unidades, coloque os tomates na água, fervendo por 15 a 20 segundos e, sem deixar esfriar, jogue-os na água gelada . Retire a pele dos tomates com cuidado; reserve.
Numa assadeira, coloque os tomates; polvilhe com sal, pimenta, açúcar, alecrim e tomilho picados. Coloque por cima de cada tomate uma fatia fina de alho e regue com azeite.
Cubra com papel-alumínio. Leve ao forno bem baixo (120/140º C) e deixe cozinhar bem devagar por 30 minutos. Retire os temperos e deixe os tomates escorrendo bem até verter toda a água, mas sem apertá-los, para manter ao máximo seu formato.
Numa fôrma redonda de 20 ou 22 cm, faça um caramelo: cozinhe ½ colher de sopa de açúcar com o azeite até chegar a uma cor dourada, depois acrescente o vinagre balsâmico.
Nesta fôrma, arrume os tomates com a parte côncava para baixo; devem ficar bem apertados, mas não amassados. Estique sobre os tomates um disco de massa folhada, passando um pouco da borda (1 cm). Asse no forno por 20 a 25 minutos a 200º C ou até dourar bem.
Deixe descansar por 5 minutos antes de desenformar. Pincele com azeite para dar um brilho perfeito; disponha manjericão, alecrim e tomilho para decorar.
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