Aqueça o açúcar com o vinho do Porto em lume brando até o açúcar derreter, sem deixar ferver. Espere que arrefeça. Descasque o ananás e retire a parte central.
Corte a polpa às rodelas e estas em metades. Disponha os pedaços numa taça e regue cada camada com a calda de vinho do Porto. Decore com cerejas em calda e guarde no frigorífico durante umas horas antes de servir.